费城七六人（2005−2012）

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高中毕业提早投入选秀却在第一轮乏人问津。威廉斯一直到第二轮才被费城七六人于第四十五顺位选中。当时的七六人有著两位全明星球员艾伦·艾佛森和克里斯·韦伯挡住自己发挥的空间，威廉斯在新秀赛季中只能被放在板凳上，在30场比赛中场均贡献1.9分和0.3次助攻。

接下来的2006–07赛季，威廉斯被下放至NBA发展联盟的沃思堡飞翔者（英语：Fort Worth Flyers）进行磨练。在发展联盟缴出优异的表现后，因七六人的先发控球后卫艾弗森陷入交易传闻，威廉斯于2006年12月5日被七六人召回队上。

在2007–08赛季，威廉斯场均能够得到11.3分、2.0篮板和3.2助攻。赛季结束后，威廉斯成了一名受限制自由球员，他选择留在费城并签下了五年2500万美元的合约。[4]

2011年东区季后赛首轮的第四战，威廉斯命中一记反超的三分球帮助七六人以86-82战胜迈阿密热火，然而七六人仍于第五战遭淘汰。[5]

威廉斯在2011–12赛季以替补身份参与了64场比赛，并以场均14.9分成为七六人得分王。他被提名为NBA最佳第六人候选，但在最后评选中仅次于俄克拉荷马城雷霆的詹姆斯·哈登，位列第二位。[6]

亚特兰大老鹰（2012−2014）

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2012年7月12日，威廉斯选择与亚特兰大老鹰签约。[7]2013年1月18日，威廉斯在对上布鲁克林篮网的比赛中因右膝前交叉韧带撕裂而导致赛季报销。在此之前一共出场了39场比赛，场均能得到14.1分、3.6助攻和2.1篮板。

由于上季韧带撕裂，威廉斯错过了2013–14赛季的前几场比赛。在完成复健疗程后，威廉斯于2013年11月20日再次回归球场，并以替补球员身分攻下6分。2014年4月1日，老鹰迎战威廉斯前东家费城七六人，威廉斯在第四节关键时刻投进两记三分球外加一记抛投，帮助老鹰在最后时刻甩开七六人并以103-95取胜。

多伦多暴龙（2014−2015）

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2014年6月30日，亚特兰大老鹰送出威廉斯和新秀卢卡斯·诺盖拉（英语：Lucas Nogueira）的签约权，从多伦多暴龙换来锋卫摇摆人约翰·萨尔蒙斯（英语：John Salmons）和2015年的第二轮选秀权。[8]2014年11月22日，威廉斯在暴龙以110-93击败克利夫兰骑士的比赛中拿下了36分，刷新职业生涯单场得分纪录。[9]2015年4月20日，威廉斯被选为2015年NBA年度最佳第六人，成为多伦多暴龙队史第一个获此殊荣的队员。

洛杉矶湖人（2015−2017）

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2015年7月9日，威廉斯与洛杉矶湖人签下了三年2100万美元的合约，并于10月28日对上明尼苏达灰狼的热身赛中首次在湖人亮相，威廉斯以替补球员身份攻下21分，帮助湖人队以112-111击败灰狼。2016年1月3日，湖人以97-77战胜凤凰城太阳，威廉斯取得了赛季新高的30分。五天后，他在湖人117-113败给俄克拉荷马城雷霆的比赛中拿下了自己职业生涯最高的44分。[10]

2016年12月3日，湖人客场100-103不敌曼菲斯灰熊，威廉斯以替补出战得到40分，其中上半场得到28分，刷新职业生涯半场得分纪录。两天后，湖人主场对上犹他爵士，威廉斯出场34分钟，攻下38分、6篮板和7助攻，职业生涯首次连续两场比赛至少得到35分。2016年12月9日，湖人主场不敌凤凰城太阳，威廉斯出场36分钟，得到35分和5篮板。在12月3日和12月9日之间的四场比赛中，威廉斯以替补球员身份出战共拿下了137分，成为联盟历史上自1970–71赛季以来以替补身份出战连续四场比赛得分最多的球员。[11]

休士顿火箭（2017）

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2017年2月23日，洛杉矶湖人篮球事务总裁魔术强森将威廉斯交易至休士顿火箭，并换取了柯瑞·布鲁尔及一枚2017年首轮选秀权。[12]当天晚上，威廉斯完成了在火箭的首秀，以替补球员身份出场25分钟，得到了27分，其中三分球11投7中，赛季第26次替补出场至少得到20分，并追平职业生涯单场三分球命中数纪录。2017年3月15日，威廉斯在火箭以139-100大胜湖人的比赛中攻下30分。

洛杉矶快艇（2017−2021）

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2017年6月28日，休士顿火箭将威廉斯、帕特里克·贝弗利、山姆·德克尔、蒙特雷斯·哈雷尔、达伦·希尔拉德（英语：Darrun Hilliard）、德安德鲁·利金斯、凯尔·维尔杰（英语：Kyle Wiltjer）和一枚2018年首轮选秀权送至洛杉矶快艇，以换取控球后卫克里斯·保罗。[13]2017年11月11日，快艇客场111-120不敌俄克拉荷马城雷霆，威廉斯以替补身份出场39分钟，得到35分、7篮板以及3助攻，成为快艇队史自2009年的迈克·泰勒和2014年的贾迈尔·克劳佛之后近十年来第三位在替补出场的情况下得到至少35分的球员。2018年1月1日，威廉斯在快艇106-98击败夏洛特黄蜂的比赛中以替补身份拿下40分。随后被选为当周的西区最佳球员。

2018年1月11日，快艇于甲骨文体育馆对上金州勇士，此战威廉斯打出生涯代表作，全场27投16中，包括三分球16投8中，10罚全中，狂轰50分和7助攻。不仅是他目前生涯最高得分，同时也是史上第十三位对上勇士拿到至少50分的球员。威廉斯再次被选为当周的西区最佳球员。[14]2018年1月20日，快艇于生活智能家居球馆113-125不敌犹他爵士，威廉斯得到31分、7助攻和10抄截，成为联盟史上自1988年的迈克尔·乔丹后首位单场至少得到30分和10抄截的球员。2018年1月26日，他在快艇击败曼菲斯灰熊的比赛中攻下40分，生涯三分球命中数超过拉席德·华勒斯升至历史第79位。

亚特兰大老鹰（2021−2022）

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2021年3月25日快艇队将威廉斯及2个次轮签送到老鹰队，换来拉简·朗多。[15]之后在2023年6月18号退休，结束自己的职业生涯。

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